Vị thuyền trưởng của Birmingham City tiếp tục gia nhập West Ham, nhưng The Hammers đã xuống hạng vào mùa giải đó và Bowyer nhanh chóng chuyển về phía bắc đến Newcastle United theo dạng chuyển nhượng tự do, gây chú ý chỉ sau một thế kỷ ra sân cho Toon.
Bowyer trở lại câu lạc bộ thời niên thiếu của mình, West Ham, ba năm sau khi gia nhập lần đầu tiên, tin rằng anh ấy có “công việc kinh doanh dang dở” tại Upton Park, sau đó kết thúc sự nghiệp của mình với các phép thuật tại Birmingham City và Ipswich Town.
Sáu năm trôi qua sau khi Bowyer giải nghệ trước khi anh trở lại với trò chơi, đầu tiên được đặt tên là người quản lý chăm sóc câu lạc bộ chuyên nghiệp đầu tiên của anh, Charlton Athletic. Bowyer đã hướng dẫn Addicks đến chức vô địch trong mùa giải đầu tiên của anh ấy ở đó, đánh bại Sunderland 2-1 trong trận chung kết play-off tại sân vận động Wembley, chấm dứt ba năm vắng bóng ở hạng hai.
Vào ngày cuối cùng của chiến dịch sau đó, Charlton bị xuống hạng trở lại League One và Bowyer sau đó rời vị trí của mình tại câu lạc bộ vào tháng 3 năm 2021. Một ngày sau khi từ chức, Bowyer thay thế Diễn viên Karanka làm huấn luyện viên trưởng của Birmingham City, ký hợp đồng có thời hạn hai năm rưỡi với The Blues.
Trận đấu kết thúc không bàn thắng ở lần cuối cùng hai bên gặp nhau – chỉ có trận hòa 0-0 thứ hai của Sky Blues trong cả mùa giải, trận còn lại là trận đấu trước Sheffield United. Gustavo Hamer đã hai lần đe dọa, đẩy đội bóng của anh ta về phía trước, nhưng cầu thủ người Brazil không thể mua được bất kỳ cơ hội nào. Ryan Woods được lệnh hành quân cách đây mười phút, bị đuổi khỏi sân vì đã hạ gục Ian Maatsen trong một pha phản công.
Viktor Gyökeres tung ra cú sút quyết đoán về phía khung thành trong những giây phút cuối cùng của trận đấu, nhưng cầu thủ người Thụy Điển lại vượt qua một cách khó khăn. Brian Roberts, được biết đến nhiều hơn với biệt danh ‘Harry’, đã xuất hiện cho cả Coventry City và Birmingham City, nơi anh đã dành phần lớn sự nghiệp thi đấu 18 năm của mình.
‘Harry’ đã ghi hơn 200 lần ra sân cho Man City trong suốt một thập kỷ dài, khi anh trở thành một huyền thoại của Sky Blues – được công nhận bởi sự xuất hiện của hậu vệ này tại Ngày Huyền thoại của câu lạc bộ, vào tháng trước. Trong thời gian thi đấu cho Sky Blues, cầu thủ người Anh đã có một thời gian ngắn thi đấu cho Hereford United, khi anh xây dựng các tiết mục của mình để thích nghi tốt hơn với trình độ của Coventry.
Sau khi ở lại với câu lạc bộ, Roberts đã ký hợp đồng với Birmingham City với giá 10.000 bảng Anh, với khoản phí được huy động thông qua “Quỹ mua cầu thủ” của những người ủng hộ. Anh cũng đã giành được danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất của The Blues vào năm 1989. Roberts kết thúc sự nghiệp của mình vào năm 1992 với đội bóng vùng Midlands là Wolverhampton Wanderers, trong một thời gian ngắn trở lại Sky Blues trong vai trò huấn luyện viên sau khi giải nghệ.
